انضم لاحقًا إلى نادي الحرس الوطني وعمل على صقل موهبته بشكلٍ أكبر قبل أن يُنشئ فريقًا خاصًا به أطلق عليه اسم اليمامة الذي شارك في عددٍ من البطولات على مستوى الحواري مُحققًا عددًا من البطولات.
قدّم نادي الهلال لخالد التيماوي عرضًا بالانضمام إليه فوفق على ذلك، وبدأ عام 1986 التدرب في صفوف فريق الناشئين تحت إشراف المدرب محمد الخراشي، ثم انتقل إلى فريق الشباب تحت قيادة المدرب شيكاريه، ومنه إلى صفوف الرجال عام 1989 حقق خالد التيماوي عددًا من الإنجازات كانت بدايةً مع فريق الناشئين في نادي الهلال عام 1986 في بطولة المنطقة الوسطى، ومع فريق الشباب بطولة المنطقة للشباب عام 1989 أما مع فريق الرجال حصد 12 بطولة محلية وخمس بطولات على مستوى آسيا وأربعة على مستوى العالم العربي منها كأس الملك ودرع الدوري الممتاز وكأس الاتحاد الآسيوي وكأس ولي العهد وكأس خادم الحرمين الشريفين.